После ночи кутежа в Городе Грехов двое совершенно незнакомых людей просыпаются в одной постели и пытаются восстановить ход событий вечера. Оказывается, они поженились и взяли огромный джек-пот. И вот на свежую голову молодожены (каждый сам про себя) разрабатывают план, как отделаться от своей «второй половины» и получить весь куш. Там, где замешаны деньги, нет места любви. Хотя в Вегасе случается всякое...

Том Бэйли влюблен в Ханну - свою лучшую подругу. Но Том боится обязательств и отказывается признать очевидное - ему следует открыть свои чувства Ханне до того, как она найдет более решительного поклонника. Когда Колин, богатый шотландец, покоряет девушку и делает ей предложение, Том должен стать свидетелем ее счастья, находясь от нее в непосредственной близости - потому что она выбирает его своим Другом Невесты...

22 летний художник Дэйв влюбляется в 37 летнюю Рафи, обитательницу Нью-Йорка и деловую женщину, которая несколько обеспокоена таким подарком судьбы и пытается разобраться в ситуации с помощью своего психотерапевта Лизы. В принципе, она не против какой-то романтической истории, но уж слишком велика разница в возрасте. Психотерапевт убеждает Рафи, что в ее возрасте могут возникнуть всяческие кризисы, и потому надо без задней мысли просто развлечься и постараться получить удовольствие. Однако все меняется, когда Лиза узнает, что любовь с Рафи крутит ее собственный сын.

Мерилин, которая недавно стала вдовой и никак не может прийти в себя после смерти супруга, соглашается присоединится к Пляжному клубу Бойтауна и неожиданно находит круг новых друзей. Но и не желая завести новых знакомств, она удивляется, что многие её сверстники ищет любви. Луизу пробует покорить молодой мужчина, в то время как Харри ищет любви в интернете и подстрекает своего друга Джека завести роман с таинственной Синди. Пляжный клуб Бойтауна доказывает что жизнь начинается не только с 40, но и с 60 лет, поэтому никогда не поздно влюбиться.

1987 год. Джек Кэмпбелл (Кэйдж) прощается с женой Кэйт. Он улетает в Лондон. У Кэйт самые дурные предчувствия, и она просит его остаться, но Джек улетает. Прошло 13 лет. Джек лежит в постели с газетой, и от него уходит другая девушка. Он стал преуспевающим бизнесменом и на совещании требует, чтобы его сотрудники забыли о Сочельнике и остались в этот предпраздничный день на работе. Предстоит крупная сделка. И тут Джеку передают записку от Кэйт Рейнолдс, которую он знал еще в колледже - они должны были пожениться. Но он не хочет звонить, чтобы не ворошить прошлое и не расстраиваться от ностальгических воспоминаний. Домой он пошел уже поздно и зашел в небольшой магазинчик, где минутой позже оказался чернокожий юноша и с револьвером в руках стал требовать у хозяина-китайца, чтобы тот проверил его лотерейный билет. Тогда Джек предложил парню сделку - он покупает у него лотерейный билет, а выигрыш делят пополам. На улице Джек стал пытаться "спасти" парня от игр с оружием, он уговаривал его жить честным трудом, добавив в конце, что всем нужна помощь. Чернокожий спросил, чем он может помочь Джеку, но Джек ничего придумать не смог и сказал, что ему ничего не надо. Тогда парень дал ему конфету и добавил": "Помни, ты сам захотел", и поздравил с Рождеством, подарив ему конфету. Ночью Джеку не спалось, и вдруг он обнаружил у себя на груди Кэйт, потом в комнату ворвались двое детей и собака. Вот такой лотерейный билетик купил Джек у черного парня. Удивленный Джек оказался в другом доме, а в гости пришли родители Кэйт. Значит жизнь его сложилась иначе? Не увидев на улице свой "Феррари", он просит машину у отца Кэйт и едет в свой дом, но швейцар не узнает его и не пускает. И вдруг останавливается "феррари", а в нем вчерашний чернокожий грабитель, который объясняет, что Джек сам должен понять, что ему нужно сделать, чтобы все вернуть. Но нужно ли возвращаться?…